(IME 2017) - QUESTÃO

Assinale a alternativa correta.

a) O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas. 
b) O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que diferem entre si na posição do grupo metila (equatorial ou axial). 
c) Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno. 
d) Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano. 
e) Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno.

-------------------------------------------------------------------------------------------------- RESPOSTA: C
Resposta Comentada:

Análise das afirmativas:

A) O 1,2-diclorociclopentano apresenta três formas enantioméricas. A forma cis e a forma trans, que apresentam um enantiômero:

B) O metilcicloexano apresenta dois confôrmeros do tipo cadeira que diferem entre si pela posição do grupo metil (axial ou equatorial). Devido ao equilíbrio existente entre as duas formas, não é possível isolar uma delas, e não consideramos como isômeros espaciais diferentes.
C) O composto 1,3-dibromopropadieno é um dieno acumulado que apresenta atividade óptica. Observe que os ligantes não estão no mesmo plano.


D) O composto 1,4-diclorocicloexano apresenta dois isômeros geométricos que são diastereodisômeros entre si. Como apresenta plano de simetria, não são quirais.
E) O 1,2-dicloroeteno apresenta dois isômeros geométricos, que não são a imagem especular um do outro; logo, não são enantiômeros.

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